2020年承德医学院中药学硕士中药有机化学

（一）绪论

1.有机化合物的分类；有机化合物的特点；各类官能团

（二）有机化合物的化学键

1.现代价键理论和杂化轨道理论的要点；共价键的类型；共价键的断裂及反应类型。

2.共价键的极性与极化性；键的参数。

3.分子间作用力对物质物理性质的影响；运用共振论及其他理论相结合对某些化学反应进行理论分析；运用电子效应对化合物的结构、性质进行理论分析。

（三）立体化学基础

1.手性、手性分子、手性碳原子、比旋光度、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的定义；乙烷、丁烷、环己烷的构象异构。

2.顺反异构体的形成条件；分子手性的判断方法--对称面和对称中心；丙二烯型化合物和联苯型化合物手性的判断；一取代、二取代环己烷的优势构象。

3.顺反异构体的命名方法；费歇尔投影式、透视式、锯架投影式、纽曼投影式表示立体异构体的方法及相互转化；顺序规则；对映异构体命名方法。

（四）烷烃

1.烷烃中碳原子的种类；常见取代基的名称；自由基的结构及稳定性顺序。

2.烷烃的构造异构；烷烃的卤代反应历程；共价键的解离能对自由基稳定性的解释；共轭效应对自由基稳定性的解释。

3.烷烃的命名。

（五）烯烃

1.烯烃的官能团；烯烃的结构及异构；烯基的命名；正碳离子的稳定性。

2.亲电加成的反应机制。

3.烯烃的命名；烯烃的化学性质。

（六）炔烃和二烯烃

1.炔烃的官能团及结构。

2.共轭二烯烃的结构；共轭二烯烃的加成反应机理

3.炔烃、烯炔、二烯烃的命名；炔烃的化学性质；共轭二烯烃化学性质

（七）脂环烃

1.环烷烃的通式；十氢萘的结构。

2.环烷烃的立体异构。

3.脂环烃的命名；环烷烃的化学性质。

（八）芳烃

1.苯的结构特征；苯的同系物的异构；常见的邻、对位定位基和间位定位基；萘、蒽、菲的结构及编号。

2.芳香性的定义；亲电取代反应机制；休克尔规则；萘的取代反应。

3.苯的同系物的命名；苯及其同系物的化学性质；运用取代定位基的理论解释化合物的稳定性、酸性等性质；运用取代定位规则预测反应的主产物；选择合成路线。

（九）卤代烃

1.卤代烃的结构；卤代烃的分类

2.亲核取代反应历程及影响因素；消除反应历程及影响因素；S 反应与E反应的竞争；

3.卤代烃的命名；卤代烃的化学性质；不同类型（饱和、不饱和）卤代烃与硝酸银醇溶液的反应

（十）醇、酚、醚

1.醇、硫醇、酚、醚的官能团及结构；醇、醚的分类；硫醚的结构。

2.氢键对醇、酚物理性质的影响；频哪醇的重排机理；环氧化合物的开环反应机理。

3.醇、硫醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的化学性质；硫醇的弱酸性；环氧化合物的开环反应。

（十一）醛、酮、醌

1.醛、酮的官能团及结构；醛、酮的分类；托伦试剂、斐林试剂、班氏试剂的组成；醌的结构特征--蒽醌的结构。

2.亲核加成反应机理；碘仿反应机理；羟醛缩合反应机理；α-β不饱和醛、酮的1,4-共轭加成机理。

3.醛、酮的命名；醛、酮的化学性质。

（十二）羧酸及羧酸衍生物

1.羧酸的官能团及结构；酰胺、酰亚胺的酸碱性；尿素的结构；油脂的组成、结构通式。

2.氢键对羧酸、酰胺性质的影响；酯生成机理；Claisencondensation缩合反应机理；酰胺的霍夫曼降解反应机理；尿素的性质；。

3.羧酸及羧酸衍生物的命名；羧酸、羧酸衍生物的化学性质；缩二脲反应；油脂的化学性质。

（十三）取代羧酸

1.取代羧酸的结构；重要的酚酸、氨基酸的结构；。

2.卤代酸的酸性强弱；酚酸的性质。

3.取代羧酸的命名；羟基酸、羰基酸、氨基酸的性质；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的性质及在合成上的应用。

（十四）糖类

1.糖的分类；重要的单糖、双糖和多糖；双糖和多糖糖苷键的连结方式。

2.单糖的结构。

3.单糖的性质。

（十五）含氮有机化合物

1.硝基化合物的结构；胺的分类；胺的官能团及结构；季铵碱的碱性；偶氮化合物的结构。

2.胺的结构与碱性。

3.硝基化合物、胺的命名；硝基化合物、胺的化学性质；季铵碱的霍夫曼消除反应。

（十六）杂环化合物

1.呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、噻唑、吡喃、吡啶、嘧啶的水溶性；吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤的酸碱性、水溶性；嘧啶的衍生物；嘌呤的衍生物。

2.呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、噻唑、吡喃、吡啶、嘧啶的结构与芳香性、环的稳定性、酸碱性；嘌呤结构中的7H-9H互变异构。

3.杂环化合物的命名；呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、异喹啉的化学性质；吲哚的亲电取代反应。

（十七）萜类和甾体化合物

1.萜类化合物的分类；甾体化合物的母核结构；重要萜类化合物的结构及名称；胆固醇的结构。

2.萜类化合物的结构特征；甾体化合物的母核结构的构型、构象。