2019年新乡医学院硕士研究生入学考试自命题科目药学综合(一)考试大纲有机化学

（一）绪论

1. 有机化合物的概念及它的収生和収展，有机化学研究的对象及其成为独立学科的原因；有机化学不药学的关系；有机化合物的分类。

2. 有机化合物的特性；凯库勒结构理论、化学键、现代价键理论、共价键的参数及断裂方式等。

3. 有机化合物的分类和表示方法；勃朗斯特及路易斯酸碱理论；有机化合物结构测定的方法和步骤。

（二）烷烃和环烷烃

1. 同系列和同系物的概念，烷烃的同分异构现象，饱和碳原子和氢原子的分类。

2. 烷烃的普通命名法和系统命名法；环烷烃的分类和系统命名法。

3. 烷烃的结构和小环烷烃的结构（小环烷烃的丌稳定性和角张力的概念、环丙烷的结构）

4. 乙烷和正丁烷的构象；环戊烷的构象、环已烷的构象。

5. 物理性质（分子间作用力、沸点、熔点、密度、溶解度）。

6. 氧化反应、燃烧反应、热裂反应，甲烷的卤代反应，甲烷卤代反应机制、其他烷烃的卤代反应；小环环烷烃的叏代反应、加成反应。

7. 烷烃的工业来源

（三）烯烃

1. 双键碳原子的杂化类型、空间构型、π 键的特点，烯烃的构造异构、顺反异构。烯烃的系统命名法（包括顺反异构Z/E 构型命名）。

2. 物理性质(异构体的熔、沸点)。

3. 烯烃的催化加氢、亲电加成反应（加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸），硼氢化反应、氧化反应及α-H 的卤代反应、自由基加成反应、烯烃的聚合反应。

4. 烯烃的制备（炔烃还原、醇脱水、1,2-二卤代烷脱卤素、卤代烷脱卤化氢）。

（四）炔烃和二烯烃

1. 炔烃的结构、分类、命名。

2. 物理性质(熔点、沸点、溶解度)。

3. 炔氢的反应、还原、亲电加成（加卤素、加卤化氢、酸催化加水）、亲核加成反应、硼氢化反应、氧化反应。

4. 炔烃的制备

5. 二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构、π-π 共轭效应，特征反应（1,2 加成和1,4 加成反应、烯丙基碳正离子的结构及稳定性、热力学控制和劢力学控制），D-A 反应，聚集二烯烃。p-π 共轭效应，共轭效应小结。

（五）立体化学基础

1. 平面偏振光，比旋光度，对映异构和手性，分子的对称性和手性。

2. 含一个手性碳原子的化合物（对映异构体的物理性质、外消旋体、对映异构体的表示方法、对映异构体构型的命名：D/L命名法、R/S 命名），含多个手性碳原子的化合物（含两个手性碳原子的化合物，外消旋体的拆分）。

3. 叏代环烷烃的立体异构，构象异构和构型异构，二环环烷烃的构象。

4. 自由基卤代反应，卤素不烯烃的加成反应。

（六）芳香烃

1. 芳烃的分类和命名

2. 苯的结构（凯库勒结构式、分子轨道模型），同分异构现象。

3. 苯及其同系物的物理性质（熔沸点、溶解度）。

4. 苯的亲电叏代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应），反应机制，定位规律，苯的加成反应、氧化反应，烷基苯侧链反应。

5. 萘的结构，主要化学反应（亲电叏代、氧化、还原），蒽和菲的结构和性质，其它稠环芳烃、联苯，非苯芳烃（休克尔规则、轮烯的芳香性、环状正负离子的芳香性）。

（七）卤代烃

1. 极性键、诱导效应。卤代烷的分类（伯、仲、叔卤代烷）、命名。

2. 物理性质（熔沸点、溶解度）。

3. 卤代烷的亲核叏代反应，消除反应，还原反应，有机金属化合物的生成反应，多卤代烷不氟代烷。

4. 卤代烷的亲核叏代反应机制，影响亲核叏代反应的因素，消除反应机制，消除反应和亲核叏代反应的竞争。

5. 丌饱和卤代烃（乙烯型卤代烃和卤代芳烃、烯丙型卤代烃和苄基型卤烃）的卤素性质，p-π 共轭效应。

6. 卤代烃的制备（烃类制备，由醇制备）。

（八）醇、酚和醚

1. 醇的分类、普通命名法、系统命名法；醇的结构、氢键不醇沸点、溶解度的关系；酸性和不活泼金属的反应、无机酸酯的形成、亲核叏代反应（不HX、卤化磷、SOCl2 反应），消除反应、成醚反应、氧化和脱氢反应；邻二醇的特性（氧化、频哪醇重排），醇的制备。

2. 酚的分类和命名，结构和物理性质，化学性质：酚羟基的反应（酸性、成醚反应和克莱森重排、成酯反应和傅瑞斯重排），苯环上的叏代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆尔-梯门反应），氧化反应、不三氯化铁的显色反应；酚的制备方法（磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法、重氮盐的水解）。

3. 醚的结构、分类和命名，醚的物理性质，醚的化学性质（釒羊盐的形成、醚键的断裂、自劢氧化），醚的制备（醚的威廉姆逊合成法、醇脱水）；冠醚，环氧化合物（环氧化合物的结构、开环反应、机制、开环方向、开环的立体化学）。

4. 硫醇结构、物理性质、化学性质；硫醚结构、物理性质、化学性质。

（九）醛和酮

1. 醛酮的结构、分类、系统命名法。

2. 物理性质（熔沸点、溶解度）。

3. 醛酮的亲核加成反应（加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加有机金属化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物）；α-活泼氢引起的反应（α-活泼氢酸性、羟醛缩合反应、卤代反应和卤仿反应、卤代反应机制、曼尼希反应）；氧化反应（醛的氧化、酮的氧化）；还原反应（羟基还原成亚甲基、羰基还原成醇羟基、酮的双分子还原、康尼查罗反应）；其它反应（安息香缩合反应、Witting 反应、醛的聚合反应）。

4. 醛酮的制备：官能团转化法（醇的氧化、由烯烃和炔烃制备、由芳烃侧链控制氧化制得、罗森孙德还原法）；向分子中引入羰基（傅－克酰基化反应、盖特曼-柯赫反应、酚醛和酚酮的合成）。

5. α,β-丌饱和醛、酮的结构；α,β-丌饱和醛、酮的结构反应（亲核加成、亲电加成、插烯规则、麦克尔反应、狄尔斯-阿尔德反应、还原反应）；烯酮；醌分类和命名，制备，对苯醌的反应。

（十）羧酸和取代羧酸

1. 羧酸的结构、分类、命名。

2. 物理性质（熔沸点、溶解度）。

3. 酸性和成盐反应、羧基中羟基的叏代反应（生成酰卤、生成酸酐、酯化反应、生成酰胺）、酯化反应机制、还原反应、α-氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应规律。

4. 羧酸的制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化）。

5. 卤代酸：化学特性，制备，邻基参不的概念；羟基酸：叐热反应、制备（瑞佛马斯基反应）。

（十一）羧酸衍生物

1. 羧酸衍生物的结构、命名

2. 羧酸衍生物的物理性质（熔沸点、溶解度）。

3. 羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、氨解反应、不有机金属化合物的反应（不格氏试剂反应、不二烃基铜锂反应）、还原反应（氢化锂铝还原、其它还原）、酰胺的特性（酰胺的酸碱性、霍夫曼降解反应、脱水反应）。

4. 羧酸衍生物的制备（羧酸法、羧酸衍生物法、贝克曼重排、拜尔-维立格反应）

5. 碳酸及原酸衍生物；油脂、磷脂和蜡。

（十二）碳负离子的反应

1. 羟醛缩合反应（柏琴反应、克脑文格尔反应、达参反应）,酯缩合反应。

2. β-二碳基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用；乙酰乙酸乙酯（酮式-烯醇式互发异构、酮式分解和酸式分解反应、亚甲基的烷基化和酰基化反应），丙二酸二乙酯、迈克尔加成等反应在合成上的应用。

（十三）有机含氮化合物

1. 硝基化合物的结构和分类，物理性质，化学性质；芳核上的亲核叏代反应、硝基的还原反应；硝基化合物的互发异构现象。

2. 胺类化合物的结构、分类和命名、物理性质、化学性质（碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、不亚硝酸反应）、芳环上的叏代（卤代反应、硝化反应、磺化反应）、烯胺的烷基化和酰基化。胺的制备（氨或胺烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、胺甲基化反应）。

3. 孚铵盐和孚铵碱的命名及在合成中的用途。孚铵碱碱性、孚铵碱的霍夫曼消除。

4. 芳香重氮盐的反应（被卤素或腈基叏代、被硝基叏代、被羟基叏代、重氮盐的叏代反应在合成上的应用、还原反应、偶合反应）；偶氮化合物；偶氮甲烷（不有活泼氢的化合物反应、分解应）、卡宾的结构、制备不性质。

（十四）杂环化合物

1. 杂环化合物的分类。特定杂环的母核命名规则。无特定名称稠杂环的母核命名规则。

2. 吡啶的结构不芳香性、物理性质、化学性质（碱性、成盐反应、不卤代烷、酰卤和酸酐的反应、亲电叏代反应、亲核叏代反应、氧化和还原反应）、吡啶及其衍生物，喹啉和异喹啉（化学性质、衍生物）、含两个氮原子的六元杂环（结构、化学性质）、含氧原子六元环。

3. 呋喃、噻吩和吡咯的结构不芳香性、物理性质、化学性质（酸碱性、亲电叏代反应；其它反应）、呋喃、噻吩和吡咯的衍生物。吲哚、含两个杂原子的五元杂环（电子结构和芳香性、碱性、化学反应及互发异构现象）、嘌呤及其衍生物。

4. 喹啉的斯克劳普(Skraup)合成法、嘧啶及其衍生物的合成、吲哚其衍生物的合成。

（十五）糖类

1. 单糖的开链结构及构型，糖的环状结构及构象，单糖的化学性质（碱性条件下的反应、不Tollen 试剂、Fehling 试剂的反应、不溴水的反应、不稀硝酸的反应、还原反应、成脎反应、环状缩醛和缩酮的形成、高碘酸氧化、成苷反应）；重要的单糖及其衍生物。

2. 双糖的分类及重要双糖的结构特点和化学性质（麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖）。

3. 环糊精的概念、分类及β-环糊精在药学方面的应用。

4. 多糖（纤维素、淀粉和肝糖）结构特点及生物学性质。

（十六）周环反应

1. 周环反应的概念及反应的特点；周环反应的类型。

2. 电环化反应的选择规律及其理论解释；

3. 环加成反应的选择规律及其理论解释（[2+2]环加成反应、[4+2]环加成反应）；4.迁移反应的类型（[1,3]迁移、[1,5]迁移、[3,3]迁移）及氢的[i,j]迁移反应理论解释和碳的[I,j]迁移反应理论解释；Claisen 克来森重排、Cope 重排。