2019年深圳大学医学部硕士研究生入学考试大纲、参考书目-药学综合有机化合物制备（合成）

有机化合物制备或合成，即实现各类有机物的相互转化。其主要涉及三个方面的问题：碳架变化、官能团转换、构型控制。

有机化合物制备或合成，即实现各类有机物的相互转化。其主要涉及三个方面的问题：碳架变化、官能团转换、构型控制。

1、碳架变化

碳链增长的反应亲核取代：R—X+NaCN[NaC≡CR、NaCH（COOEt）2、(CH3COC-HCOOEt)Na+、R2CuLi] …….

亲核加成：C=O+HCN[RMgX、Ph3P=CHR] ……

缩合反应：醛酮羟醛缩合、酯缩合 ……

亲电取代：苯（芳环）+R-X（R-CH=CH2、ROH、R-COX）

重排反应：酚醚的形成（Claisen重排）PhO-C-C=C ……

酚酯的形成（Fries重排） PhO-COR ……

碳链缩短的反应 氧化反应：碳碳重键氧化 R-C=C（R-C≡C）+[O]

邻二醇氧化 -COH-COH-+ HIO4

脱羧反应：R-COOH+Ag2O(HgO)+Br2

HOOC-CH2-COOH

R-CHOH-COOH

卤仿反应：R-CO-CH3+NaOX(X2+NaOH)

酰胺重排：R-CONH2+Br2+OH-

成环反应 三元环：丙二酸酯合成CH2(COOEt)2+X-CH2CH2X(NaOC2H5)

碳链增长的反应亲核取代：R—X+NaCN[NaC≡CR、NaCH（COOEt）2、(CH3COC-HCOOEt)Na+、R2CuLi] …….

亲核加成：C=O+HCN[RMgX、Ph3P=CHR] ……

缩合反应：醛酮羟醛缩合、酯缩合 ……

亲电取代：苯（芳环）+R-X（R-CH=CH2、ROH、R-COX）

重排反应：酚醚的形成（Claisen重排）PhO-C-C=C ……

酚酯的形成（Fries重排） PhO-COR ……

碳链缩短的反应 氧化反应：碳碳重键氧化 R-C=C（R-C≡C）+[O]

邻二醇氧化 -COH-COH-+ HIO4

脱羧反应：R-COOH+Ag2O(HgO)+Br2

HOOC-CH2-COOH

R-CHOH-COOH

卤仿反应：R-CO-CH3+NaOX(X2+NaOH)

酰胺重排：R-CONH2+Br2+OH-

成环反应 三元环：丙二酸酯合成CH2(COOEt)2+X-CH2CH2X(NaOC2H5)

四元环：丁二烯类电环化反应成四元环

五元环：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+BaO(加热)

C-CO-C-C-CO-C+OH-(加热) EtOOC-C-C-C-C-COOEt+NaOEt…+ H3+O

C-CO-C-C-CO-C+OH-(加热) EtOOC-C-C-C-C-COOEt+NaOEt…+ H3+O

六元环：D-A反应成六元环

HOOC-C-C-C-C-C-COOH+BaO(加热) C-CO-C-C-C-CO-C+OH—(加热) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt+NaOEt …+H3+O

开环反应： 氧化：环烯类氧化开环

环己醇、环己酮与浓HNO3等共热氧化开环成己二酸

苯在高温下催化氧化开环成丁烯二酸酐

加成：三、四、五元环高温下催化加H2

HOOC-C-C-C-C-C-COOH+BaO(加热) C-CO-C-C-C-CO-C+OH—(加热) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt+NaOEt …+H3+O

开环反应： 氧化：环烯类氧化开环

环己醇、环己酮与浓HNO3等共热氧化开环成己二酸

苯在高温下催化氧化开环成丁烯二酸酐

加成：三、四、五元环高温下催化加H2