2019年石河子大学农学院硕士研究生考试有机化学农考试大纲初试考查范围

第一章绪论

有机化学的产生及发展，有机化合物与人类生产、生活的密切关系，有机化学与生命科学之间的关系。有机化合物的特性。有机分子的结构式及其表示方法；共价键的基本属性；共价键的断裂方式与有机反应类型。有机化学一般研究方法；有机分子结构的书写方式；有机化合物的分类方法。

第二章有机化合物的结构本质及构性关系

构成有机物的化学键，价键理论、分子轨道理论、碳原子轨道的杂化、 键与 键的形成与特性；共价键的基本属性；共价键的断裂方式与有机反应类型；电负性和键的极性；有机分子结构的书写方式；有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类方法；路易斯酸碱理论；分子间作用力。

第三章开链烃

链状烷烃的结构，同系列和同分异构现象。烷烃的命名，烷基的名称。简介普通命名法，系统命名法。烷烃的构象及纽曼投影式。烷烃的物理性质。烷烃的化学性质。烯烃和炔烃的分类及命名、同分异构现象、主要化学反应。烯烃和炔烃的物理性质、化学性质。共轭二烯烃及其反应性能。

第四章环烃

脂环烃的命名。环烷烃的构性。环烷烃的主要化学反应。环烷烃的性质。环烷烃的立体化学。芳香烃的分类和命名。掌握芳香性概念，并学会判断非苯芳烃——通过分析判断化合物是否具有芳香性。单环芳烃的结构特点——苯的空间形象。单环芳香烃的性质。取代本的定位规律。

第五章旋光异构

旋光性与分子结构的关系。对映异构体构型的表示方法。掌握手性与手性分子、手性碳原子、对映异构与非对映异构概念；掌握绝对构型标记法——主要R/S和化合物的旋光活性等。

第六章卤代烃

掌握卤代烃的结构、分类与命名。了解卤代烃的物理性质。掌握卤代烃的化学性质：（1）亲核取代反应，包括卤原子被羟基取代、被氰基取代、被烃氧基取代、被氨基取代；（2）消除反应；（3）与金属反应生成有机锂和格氏试剂。不同结构卤代烃与硝酸银反应的活性。掌握卤代烃饱和碳原子上亲核取代反应的机理——单分子历程（S 1）和双分子（S 2）历程及其影响因素；不同结构卤代烃进行亲核取代反应的不同历程。单分子消除反应（E1）和双分子消除反应（E2）历程。掌握亲核取代的立体化学。

第七章醇、酚、醚

醇：掌握醇的官能团结构，醇的分类。掌握醇的系统命名法。通过醇的结构分析解释醇的物理性质——沸点、水溶性等。重点掌握醇的化学性质：（1）醇的弱酸性；（2）酯化反应；（3）与卤氢氢反应；（4）分子内与分子间的脱水反应；（5）醇的氧化反应。掌握反应过程中碳骨架的重排。

酚：酚的结构与命名。重点掌握酚的化学性质：（1）酸性；（2）成醚的反应；（3）苯酚芳香环上的亲电取代反应——溴化、磺化、硝代反应；（4）酚的氧化反应；（5）酚与三氯化铁的显色。

第八章醛、酮、醌

醛和酮：掌握醛和酮的官能团、分类和命名。掌握羰基的结构。重点掌握醛和酮的化学性质：（1）羰基的亲核加成反应——与氢氰酸加成生成α-羟基腈、与亚硫酸氢钠加成生成α-羟基磺酸钠、与格氏试剂加成终生成各类醇、与羰基试剂（氨的衍生物）加成生成各种加成缩合产物、与水加成、α-β不饱和醛酮的加成反应。（2）α-碳原子上的反应——卤仿反应和羟醛缩合反应。互变异构现象。（3）醛酮的氧化反应。（4）醛酮的还原反应。（5）没有α-氢的醛的歧化反应。重点掌握亲核加成的反应机理，不同结构羰基化合物亲核加成反应活性的差异。

第九章羧酸及其衍生物

羧酸：分析羧酸的官能团—羧基的结构。羧酸的分类和命名。羧酸的物理性质，包括沸点、熔点、水溶性等。重点掌握羧酸的化学性质。其中包括（1）羧酸的酸性，羧酸结构和酸性的关系；（2）羧基中羟基的取代反应——羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺的生成；（3）羧基的还原反应；（4）羧酸烃基上的反应——α-卤代和芳酸芳环上的取代反应。（5）脱羧反应。

羧酸衍生物：掌握羧酸衍生物的分类、结构特点及命名。了解羧酸衍生物的物理性质。重点掌握羧酸衍生物的化学性质：（1）四类羧酸衍生物的水解，及水解活性的差异；（2）三类羧酸衍生物的氨解和醇解反应；（3）酯缩合反应（Claisen酯缩合）；（4）霍夫曼降解——制备伯胺。

第十章含氮有机化合物

胺：胺的分子结构与胺的分类。掌握胺的化学性质：（1）胺的碱性，不同结构的胺的碱性差异，季铵碱的碱性；（2）胺的烷基化反应；（3）胺的酰基化反应；（4）伯仲叔三种胺分别与亚硝酸反应的产物季铵碱的霍夫曼消除反应。

第十一章杂环化合物

杂环化合物的定义和分类，着重介绍五员、六员含氮、含氧、含硫杂环的命名。分析五员和六员杂环的结构特点和结构差异，重点掌握这两类杂环化合物化学性质：（1）亲电取代-卤化、硝化、磺化；（2）氢化；（3）侧链氧化；（4）N-烷基化等反应，并比较它们亲电取代反应的活性及酸碱性差异。掌握一些重要的与生物相关的稠杂环化合物结构。

第十二章糖类化合物

掌握糖的结构特点和糖的分类。

单糖：掌握单糖的分类、单糖的开链及环状结构——重点掌握单糖的Haworth结构式和构象式。了解单糖的变旋现象。掌握单糖的化学性质——（1）还原；（2）氧化；（3）差向异构；（4）成苷反应，糖苷水解反应；（5）羟基上的醚化；（6）单糖的显色反应——Molisch反应等。

二糖：了解还原性二糖与非还原性二糖的结构并掌握它们的典型的化学性质，比较这两类二糖的结构区别及其化学性质的差异。

多糖：了解多糖——淀粉、纤维素等活性多糖的结构特点并掌握它们典型的性质。掌握它们的鉴别方法。

第十三章氨基酸、蛋白质与核酸

氨基酸：氨基酸的结构与构型，要求掌握氨基酸的分类与命名。掌握氨基酸的化学性质：（1）两性性质与等电点；（2）氨基酸的配合性能；（3）氨基酸与茚三酮的反应；（4）不同氨基酸的受热分解反应。多肽的结构与命名，多肽结构的测定。

蛋白质：蛋白质的组成，蛋白质的一、二、三级结构及维系蛋白质结构的主键与副键，掌握一级与二级结构的含义，蛋白质的两性性质与等电点，掌握蛋白质的鉴别——颜色反应。

核酸：核酸的化学组成。掌握核酸的典型的性质。

主要参考书：

傅建熙主编，有机化学——结构和性质相关分析与功能，第三版，高等教育出版社，2011年；