(一)饱和烃:烷烃和环烷烃
主要内容:
1.烷烃、脂环烃(单环、二环-螺环、桥环)的命名、构造异构-碳链异构、结构(碳原子的 3杂化、σ键的特点),乙烷、丁烷的构象。
2.烷烃的物理性质及其变化规律、化学性质[卤代反应(卤代反应的取向、自由基稳定性、卤素活性及选择性)及其机理、异构化及裂化]。
3.脂环烃的化学性质[取代、氧化、加成(加氢、加卤素、加卤化氢特别对于不对称取代环丙烷)]。
4.环烷烃结构及稳定性[3-4元环不稳定(角张力、扭转张力)、5-6元环稳定(无上述张力)、大于8元环较稳定]。
5.环己烷及其衍生物的构象(极限构象:椅式、船式)。脂环化合物的立体异构(顺反异构、十氢萘)。
基本要求:
[掌握] 烷烃、脂环烃的系统命名法;伯、仲、叔、季碳原子及相应的氢原子的分类;烷烃、脂环烃的结构及化学性质;乙烷、丁烷的两种极限式构象;二元取代环己烷的稳定构象。
[理解] 构造异构、碳链异构、构象等概念;烷烃卤代反应的机理。
[了解]烷烃的普通命名法、衍生物命名法;烷烃的制法;烷烃的物理性质。
(二)不饱和烃:烯烃和炔烃
主要内容:
1.烯烃、炔烃的结构(sp2、 杂化)、普通、系统命名法、异构体(碳链异构、位置异构、顺反异构)。
2.烯烃、炔烃的物理和化学性质(1)催化氢化与还原(氢化热与烯烃稳定性的关系);(2)亲电加成(加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水、硼氢化)及其反应机理(碳正离子的稳定性及重排、Markovnikov规则及其理论解释、过氧化物存在下的反Markovnikov规则);(3)炔的亲核加成(4)氧化反应(高锰酸钾、臭氧化、环氧化、催化氧化);(5)聚合反应;(6)α-H的反应(卤化反应);(7)端炔的活泼氢的反应(酸性、金属炔化物的生成及应用)。
基本要求:
[掌握] 烯烃、炔烃的系统命名法(包括烯炔);烯烃、炔烃的官能团位置异构、顺反异构;烯烃、炔烃的结构及化学性质。
[理解]诱导效应;碳原子的 2、 杂化。
[了解] 烯烃、炔烃的制法;烯烃、炔烃的物理性质。
(三) 二烯烃和共轭效应
主要内容:
1.二烯烃的分类、命名。
2.二烯烃的结构(丙二烯、1,3-丁二烯)、电子离域(概念、离域能、共轭体系、超共轭)。
3.共轭二烯烃的化学性质-1,4-亲电加成、电环化反应、双烯合成以及影响双烯合成的结构因素。
4.共轭二烯烃的1,4-加成的理论解释。
5.离域体系的共振论表述法(基本概念、基本原则及其局限性)。
基本要求:
[掌握] 二烯烃的分类及命名;共轭二烯烃的性质;各类共轭效应与超共轭效应。
[理解]电子离域的基本概念;共轭体系的1.4-加成。
[了解]共振论。
(四) 芳烃 芳香性
主要内容:
1.单环芳烃的构造异构、命名。
2.苯的结构(价键理论;分子轨道理论)及共振论。
3.单环芳烃的化学性质(取代反应-卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应、氯甲基化及其亲电取代反应的机理;加成反应-加氢、加卤;氧化反应;聚合反应;苯环上取代反应的定位规则-两类定位基及取代反应定位规则的理论解释)。
4.萘的结构;萘的化学性质(取代反应-卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应;氧化反应;还原反应;萘环上二元取代反应的定位规则;其它稠环芳烃。
5.芳香性(Hückel规则)。
6.多官能团化合物的命名。
基本要求:
[掌握] 单环芳烃的构造异构和命名;单环芳烃的化学性质;苯环上亲电取代反应的定位规则;稠环芳烃(萘及取代萘)及其化学性质;芳香性及其判别方法(Hückel规则)。
[理解]理解苯的结构及共振论;苯环上亲电取代反应的定位规则的解释。
[了解] 了解单环芳烃的来源及物理性质。
(五) 立体化学
主要内容:
1.手性及对称性-手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、外消旋体、非对映体、旋光度、比旋光度、对称因素(对称面、对称中心),构型(D、L;R、 )及命名法。
2.具有一、二个手性中心的对映异构(Fischer投影式)。
3.对映异构在研究反应历程中的应用。
基本要求:
[掌握] 手性及对称性的基本概念;具有一个及两个手性中心的对映异构现象,Fischer投影式;构型的标记。
[理解]对映异构与结构的关系。
[了解] 对映异构在研究反应历程中的应用。
(六) 卤代烃
主要内容:
1.卤代烃的分类及命名、卤代烃的制法。
2.卤代烃的化学性质(亲核取代反应-水解、醇钠、氰化钠、氨、卤离子、硝酸银;消除反应-脱卤化氢、卤素;与金属的反应-锂、镁、相转移催化反应;亲核取代反应机理( 1、 2)及其影响因素(烷基的结构、卤原子的离去能力、亲核试剂的亲核强弱、溶剂的极性大小);消除反应历程(E1、E2)及其影响因素;影响亲核取代反应和消除反应的因素(烷基的结构、亲核试剂、溶剂、温度)。
3.卤代烯烃、卤代芳烃的分类、命名。双键位置对卤原子活泼性的影响(乙烯型、烯丙型、隔离型)。
基本要求:
[掌握] 卤代烃的分类及命名;卤代烃的制备方法及卤代烃的化学反应;卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质;双键位置对卤原子活泼性的影响。
[理解]亲核取代反应及消除反应历程。
[了解] 了解卤代烃的物理性质。
(七) 醇和酚
主要内容:
1.醇和酚的结构、分类、命名、制备方法。
2.醇和酚的物理性质及化学性质(醇和酚的共性:弱酸性;醚的生成;酯的生成;氧化与脱氢;与三氯化铁的显色反应。醇的个性:弱碱性;与氢卤酸的反应;脱水反应。酚的个性:卤化;磺化;硝化和亚硝化;Friedel-Craft反应;Kolbe-Schmitt;还原反应)。多元醇的化学性质(高碘酸的氧化;醋酸高铅的氧化;频哪醇的重排)。
基本要求:
[掌握] 醇和酚的命名;醇和酚的制备方法;醇和酚的物理性质和化学性质。
[理解]结构对羟基的酸碱性的影响。
[了解] 醇和酚的结构、分类。
(八)醚和环氧化合物
主要内容:
1.醚和环氧化合物的结构及命名,醚的制法。
2.醚的物理性质、化学性质(羊盐的生成;醚键的断裂;过氧化物的生成)。
3.冠醚及其应用。
基本要求:
[掌握] 醚和环氧化合物命名;醚的制法;醚的化学性质。
[理解]醚和环氧化合物的结构。
[了解] 醚的物理性质;重要醚类化合物及冠醚。
(九) 醛和酮
主要内容:
1.醛、酮的结构、命名、制法及物理性质。
2.醛、酮的化学性质(醛、酮的反应及其活性顺序、亲核加成反应机理,电子效应和空间效应对亲核加成反应活性的影响;醛、酮与NaHSO3、醇、HCN、金有机试剂及Wittig试剂的加成反应;与氨及其衍生物的加成缩合反应;醛、酮的α-氢原子的酸性、卤代反应及缩合反应(Claisen-Schmidt反应、Perkin反应及Mannich反应);醛、酮的氧化、还原反应及歧化(Canizzazo)反应。
3.α、β-不饱和醛、酮的特性(亲电加成、亲核加成反应和还原反应)。
基本要求:
[掌握] 醛、酮的制法;醛、酮的化学性质;α、β-不饱和醛、酮的特性。
[理解]亲核加成反应机理;电子效应和空间效应对亲核加成反应活性的影响。
[了解] 醛和酮的结构及命名。
(十) 羧酸
主要内容:
1.羧酸的结构、分类、命名、制法。
2.羧酸的物理性质
3.羧酸的化学性质(羧酸的酸性及影响因素──诱导效应与场效应,酰卤、酸酐、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成反应,羧基的还原反应,脱羧反应(包括 Kolbe合成法),二元酸的受热反应,羧酸α-氢原子的卤化反应(Hell-Volhard-Zelinsky反应)。
4.羟基酸(酸性、受热脱水反应及α-羟基酸的分解反应)。
基本要求:
[掌握] 羧酸的制法;羧酸的结构、分类及命名;羧酸的化学性质;重要的一元羧酸及二元羧酸
[理解]结构对酸性的影响。
[了解] 羧酸的物理性质。羟基酸的制法和性质。
(十一) 羧酸衍生物
主要内容:
1.羧酸衍生物的含义、结构和命名
2.羧酸衍生物的物理性质。
3.酰基化合物的化学性质(羧酸衍生物的亲核取代反应及其反应机理、活性顺序及理论解释;羧酸衍生物的还原反应,酰胺的还原反应,羧酸衍生物与金属有机试剂的反应,Hofmann降解反应。
基本要求:
[掌握] 羧酸衍生物的命名、结构及化学性质。
[理解]羧酸衍生物的结构与反应活性。
[了解]重要的羧酸衍生物。
(十二) β-二羰基化合物
主要内容: