2019年吉林大学珠海学院本科插班生招生入学考试应用化学专业考试大纲-有机化学考试内容

第一章绪论（考核比重：0%）

了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类；掌握有机化合物的基本理论及其运用。

1.1了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史

1.2熟悉并掌握有机化合物的结构表达与特性

1.2.1有机化合物的结构式

1.2.2共价键的本质；共价键的参数：元素的电负性和键的极性

1.2.3共价键的断裂与反应的类型

1.2.4分子间的相互作用力

1.2.5有机化合物的酸碱概念

1.3了解有机化合物的分类与研究有机化合物的一般方法

2.1掌握烷烃的同系列、同分异构现象、分类、命名、结构；理解甲烷的结构；碳原子的杂化形式、了解乙烷、丁烷的构象及其相互转变关系

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃（考核比重：7%）

2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。掌握烷烃的化学性质。理解烷烃的卤代反应历程

2.3了解烷烃的来源及制备

2.4了解环烷烃的同系列、构造异构、命名及其制备；小环的张力及其稳定性、环己烷和取代环己烷的稳定构象、小环环烷烃的加成反应

3.1理解烯烃和炔烃的杂化方式、π键

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃（考核比重：12%）

掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律

掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象

3.2掌握烯烃和炔烃的同分异构体和命名、顺反异构、Z/E标记；了解物理性质。

3.3掌握烯烃和炔烃的反应

3.3.1掌握催化加氢和还原反应

3.3.2掌握亲电加成：与X2、HX[马氏（Markovnikov规则）过氧化物效应]、H2SO4、HOX、H2O、乙硼烷

3.3.3理解炔烃的亲核加成

3.3.4掌握氧化反应：环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化

3.3.5了解聚合反应

3.3.6掌握α-H原子的卤代反应

3.3.7掌握炔烃的活泼氢反应：炔氢的酸性和炔化物的生成、炔的鉴定

3.4了解烯烃的来源和制备

3.4.1烯烃的制备方法：醇脱水和卤代烷烃脱卤化氢

3.4.2炔烃的制备方法：二卤代烷脱卤化氢和端位炔烃的烷基化

4.1了解二烯烃的分类和命名、理解共轭二烯烃的分子结构，特别是1,3-丁二烯的结构、性质及用途；电子离域与共轭体系

第四章二烯烃共轭体系共振论（考核比重：1%）

4.2掌握共轭二烯烃的化学性质：加成反应、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应

4.3了解重要的二烯烃的来源和制法

5.1掌握芳香烃的构造异构和命名、多官能团化合物的命名

第五章芳烃芳香性（考核比重：10%）

掌握芳香烃化合物的命名和结构，特别是苯的特性及芳香性及结构特征

掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及其衍生物的亲电取代反应，取代反应的定位规律、定位规律的理论解释，并能应用到有机合成中。

了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系

5.2熟悉苯的分子结构和理论解释

5.3了解单环芳烃的物理性质

5.4掌握苯及其同系物的化学性质：亲电取代反应[卤代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反应]、亲电取代的历程、苯环上取代基的定位规律（理论解释和合成上的应用）、动力学和热力学控制；芳烃侧链的反应

5.5稠环芳烃

5.5.1了解萘的结构性质、取代反应、还原反应、氧化反应

5.5.2了解蒽和菲和其它稠环芳烃

5.6掌握非苯芳烃芳香性的判断和休克耳（Huckel）规则

5.7了解芳烃的来源

6.1了解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性、对称因素、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度

第六章立体化学（考核比重：4%）

6.2掌握含有手性碳原子化合物的对映异构

6.2.1具有一个手性中心的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式、相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法、了解D/L法

6.2.2具有两个手性中心的对映异构、非对映体、内消旋体

6.3了解手性中心的产生、手性合成和外消旋体的拆分；掌握对映异构在研究反应机理中的应用

6.4理解环状的化合物的对映异构、构象对映体和非对映体，掌握不含手性中心化合物的对映异构

7.1了解卤代烃的分类、命名、结构、同分异构

第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应（考核比重：10%）

了解卤代烃的分类和物理性质

掌握卤代烃的命名及重要化学性质

掌握几种重要卤代烃的制备方法，了解其性质及应用

7.2掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换、重氮盐制备

7.3卤代烃的物理化学性质

7.3.1掌握卤代烃的化学性质反应：取代、消除、与金属反应

7.3.1.1取代反应：水解、醇解、氨解、氰解、与硝酸银反应、卤离子交换

7.3.1.2消除反应：扎依切夫（Saytzeff）规则

7.3.1.3与金属反应：格式（Grignard）试剂、有机锂试剂及其在合成上的应用

7.3.2掌握亲核取代反应的机理：S 1、S 2及消除反应的机理E1、E2

7.3.3掌握影响亲核取代反应和消除反应的因素：烷基结构、卤原子、亲核试剂（进攻试剂）、溶剂；两种反应存在的竞争关系

7.4了解卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；掌握结构与反应活性的关系

7.5了解重要的卤代烃

8.1红外光谱

第八章有机化合物的波谱分析（考核比重：3%）

熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用；了解质谱的基本原理及应用

掌握能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应区判断较为复杂的化合物的结构

8.1.1基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法

8.1.2了解影响红外吸收信号位移的因素

8.1.3掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单的有机化合物的红外光谱图的解释

8.2核磁共振谱

8.2.1了解核磁共振的基本原理、等性质子和不等性质子、偶合常数

8.2.2掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析、屏蔽效应和化学位移、峰面积的强度与质子数、自旋偶合和自旋裂分

8.3紫外光谱

8.3.1了解紫外光谱的基本原理、紫外光谱图、了解各类化合物的电子跃迁、紫外光谱与分子结构的关系

8.4质谱简介

8.4.1了解质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成及应用、影响离子形成的因素、各类化合物的质谱图特征

9.1醇

第九章醇和酚（考核比重：14%）

熟悉醇、酚的分类和命名和构造异构和光谱特征

掌握醇、酚的重要性质和反应规律：氢键—醇与酚酸性的对比、醇的反应、鉴别和合成方法

了解醇、酚中重要的化合物的性质及应用

9.1.1醇的物理和化学性质

掌握醇的化学性质：与活泼金属反应；与卤化磷、亚硫酰氯反应；与无机酸、有机酸成酯反应；脱水反应（亲核取代与消除的竞争；理论解释）；氧化和脱氢反应；相邻二醇特有的反应Cu（OH）2、HIO4、片呐醇重排；羟基被置换反应（邻基效应）

9.2酚

9.2.1酚的物理和化学性质

掌握酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的形成、显色反应（FeCl3）；苯环上的亲电取代反应、氧化反应

9.3掌握醇的制法：卤代烃水解；醛、酮的还原；格式（Grignard）试剂的合成；烯烃合成；了解酚的制法：异丙苯法；芳卤衍生物的水解；重氮盐水解

10.1熟悉醚和环氧化合物的命名和结构；掌握醚和环氧化合物的制备方法

第十章 醚和环氧化合物（考核比重：1%）

10.2醚和环氧化合物的物理和化学性质

掌握盐的生成、醚键的断裂、环氧乙烷与格式（Grignard）试剂的反应、克莱森（Claisen）重排；了解过氧化物的生成

11.1醛、酮化合物的物理化学性质

第十一章醛、酮和醌（考核比重：15%）

掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性

掌握醛、酮化合物的重要性质和反应规律

熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用

11.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与氨及其衍生物的加成-消除反应、魏悌锡（Wittig）反应、叶立德（ylide）的结构和制备、

11.1.2掌握α—氢原子的反应：卤代（卤仿反应）；掌握缩合反应：羟醛缩合，了解克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应：蒲尔金（Perkin）反应、曼尼斯（mannich）反应

11.1.3掌握其氧化还原反应

a)氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、强氧化剂

b)还原：H2,LiAlH4，NaBH4，B2H6,Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等还原成醇（双分子还原）、还原成烃、克里门逊（Clemmensen）反应、武尔夫—开歇纳（Wollf-Kishner）—黄鸣龙反应

c)歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应。

11.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅—克酰基化反应，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原

11.3了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α,β—不饱和醛酮的特性：1,4—加成、插烯规律。

12.1羧酸的命名、物性及光谱特性

第十二章羧酸（考核比重：4%）

掌握羧酸的分类和命名及重要性质

12.2熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）

12.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合

成如格式试剂制备

12.4掌握羧酸的反应

酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应（酯化反应的历程：阐明机理的同位素法）、二元羧酸的的受热反应