一、 基本内容 1、掌握常见有机化合物的IUPAC命名规则;熟悉手性碳原子的R/S构型及其手性化合物的Fischer投影式表示法。 2、充分理解有机化合物“结构决定性质”的基本规律,掌握各类有机化合物的结构及其性质。能利用有机化合物的性质对其进行鉴别、分离和提纯。运用有机化学的基本原理解释一些常见的问题。 3、掌握各类有机化合物的基本反应,熟悉有机化学中的人名反应,熟悉典型有机反应的反应机理。 4、掌握各类有机化合物的制备方法,能综合运用这些方法进行简单有机分子的合成。 5、能熟练运用红外光谱和核磁共振氢谱推导有机化合物的结构。 各章节重点要求如下: (1) 掌握烷烃和环烷烃的结构、构象、环己烷及其衍生物的构象分析,自由基取代反应,IUPAC命名法。 (2) 掌握烯烃的结构及性质,亲电加成反应、碳正离子的概念、烯烃亲电加成反应的过氧化物效应、氧化反应、共轭效应和超共轭效应。IUPAC命名法。 (3) 掌握炔烃、二烯烃的结构及性质,末端炔烃的性质及其在合成上的应用。 (4) 掌握芳香族化合物的结构及性质,亲电取代反应及取代基的定位规律、取代基对芳环亲电取代反应活性的影响、了解萘蒽菲的结构及性质,非苯类化合物的芳香性。 (5) 掌握对映异构的概念,掌握手性碳原子、手性化合物、旋光性、外消旋体、内消旋体的概念。 (6) 掌握卤代烃的结构、性质及制备方法,掌握亲核取代反应及影响S 1、S 2反应的主要因素,S 1、S 2反应中的立体化学,消除反应及影响E1、E2反应的主要因素。 (7) 掌握醇、酚和醚的结构、性质及制备方法,特别是通过Grignard试剂制醇和Williamson合成法制醚;酚的制备(磺化碱熔法和异丙苯法)。 (8) 掌握醛、酮的结构、性质及制备方法,亲核加成反应的活性,碳负离子的概念。 (9) 掌握羧酸及其衍生物的结构、性质及制备方法,熟悉羧酸衍生物的相互转化。 (10) 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。 (11) 掌握胺的结构、性质及制备方法、碱性大小规律、季铵碱的热分解规律。掌握重氮化合物的结构及其在有机合成中的应用。 (12) 掌握五元杂环和六元杂环化合物的结构和性质。 (13) 掌握碳水化合物的结构和性质。 (14) 掌握氨基酸的结构、性质及制备方法。 (15) 掌握萜类和甾体化合物的结构和性质。 (16) 掌握硫、磷、硅化合物的结构和性质。 (17) 掌握油脂的结构和性质。 (18) 掌握协同反应、周环反应、电环化反应。 |